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Zwischenstufen der α‐Eliminierung an geminalen Dihalogeniden
Author(s) -
Kirmse Wolfgang,
Wedel Benno Graf V.
Publication year - 1964
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19646760102
Subject(s) - methyllithium , chemistry , medicinal chemistry
Die Umsetzung von 1.1.3‐Trihalogenalkanen mit Methyllithium ermöglicht den Nachweis einer metallorganischen Zwischenstufe (III), aus der durch 1.3‐Eliminierung von Lithiumhalogenid Cyclopropylhalogenide hervorgehen. Die Verdrängung des 3‐ständigen Halogens ist eine nucleophile Substitution. Gegenüber dem Jodid‐Ion verhält sich III dagegen elektrophil. Die Reaktion von 5.7.7‐Tribrom‐hepten‐(1) mit Methyllithium zeigt, daß intramolekulare Addition der metallorganischen Zwischenstufe an eine Doppelbindung nicht mit der 1.3‐Eliminierung konkurrieren kann.