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Über Kondensationsprodukte der Catechine, VI. Zur Konstitution der Reaktionsprodukte des (+)‐Catechins mit Phloroglucin und C ‐Äthyl‐phloroglucin
Author(s) -
Mayer Walter,
Merger Franz,
Frank Gerhard
Publication year - 1964
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19646750114
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Der Heptamethyläther des Kondensationsproduktes von (+)‐Catechin mit Phloroglucin läßt sich weder mit Na/Äthanol noch mit K/Butanol unter Öffnung des Ätherringes hydrieren. Damit scheiden alle Benzyläther‐Strukturen aus.—Im Gegensatz zum Phloroglucin liefert C ‐Äthyl‐phloroglucin mit (+)‐Catechin zwei isomere Kondensationsprodukte der Zusammensetzung C 23 H 22 O 8 . Ein primäres Additionsprodukt konnte nicht gefaßt werden, seine intermediäre Existenz wird jedoch durch die Bildung der Isomeren offenbar. Auch hier verlaufen die Reaktionen an C‐2 und C‐3 stereospezifisch. Auf die Leichtigkeit und Selektivität des Ätherringschlusses durch den addierten Phloroglucin‐Kern wird hingewiesen.