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Organische Fluorverbindungen, IV 1) . Carbonyl‐Fluorolefinierungen
Author(s) -
Machleidt Hans,
Wessendorf Richard
Publication year - 1964
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19646740102
Subject(s) - chemistry , carbanion , medicinal chemistry
Bromfluoressigsäureäthylester und Triäthylphosphit geben bei 150–160° eine Arbusow‐Reaktion unter Bildung von Carbäthoxyfluormethyl‐phosphonsäure‐diäthylester, dessen Carbanion XIII mit Aldehyden zu cis ‐ und mit Ketonen zu α.β‐ungesättigten cis ‐ + trans ‐α‐Fluor‐carbonsäureestern reagiert. Durch Reduktion mit LiAlH 4 werden hieraus Fluorisoprenole erhalten. Andere Verfahren zur Darstellung dieser Fluorolefine durch Verwendung von Fluorxalessigsäureester (über β‐Fluor‐α‐keto‐γ‐lacton‐β‐carbonsäureester) oder Bromfluoressigsäureester (über α‐Fluor‐β‐hydroxy‐carbonsäureester) werden besprochen.