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Die Chemie der Antibiotica und ihrer Analoga, II. Acylierung der 6‐Amino‐penicillansäure in wasserfreiem Medium
Author(s) -
Glombitza KarlWerner
Publication year - 1964
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19646730123
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Kocht man eine Suspension der 6‐Amino‐penicillansäure in Chloroform mit Hexamethyldisilazan, so bildet sich überwiegend 6‐Amino‐penicillansäuretrimethylsilylester neben wenig N ‐Trimethylsily‐6‐Amino‐penicillansäuretrimethylsilylester, die beide in unpolaren Lösungsmitteln gut löslich sind. Sie lassen sich in bekannter Weise mit Säurechloriden oder gemischten Carbonsäure‐Kohlensäureester‐anhydriden zu Penicillinen acylieren. Man erhält so Penicilline in hoher Ausbeute (65–98%) und guter Reinheit (71–98%).

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