Premium
Auf das Zentralnervensystem wirkende Substanzen, XXXVII. 1‐Alkyl‐ und 1‐Aryl‐azetidinone‐(2)
Author(s) -
Testa Emilio,
Nicolaus Bruno J. R.,
Bellasio Elvio,
Mariani Luigi
Publication year - 1964
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19646730108
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , alkyl , organic chemistry
Primäre aliphatische und aromatische Amine bzw. Ammoniak ergeben mit α‐mono‐ bzw. α.α‐disubstituierten β‐Brom‐propionsäurechloriden entsprechende β‐Brom‐propionsäureamide, die durch Natriumamid in flüssigem Ammoniak zu 3.3‐disubstituierten 1‐Alkyl‐ bzw. 1‐Aryl‐azetidinonen‐(2) cyclisiert werden. Die Darstellung von 1‐Alkyl‐azetidinonen und von in 3‐Stellung monosubstituierten Azetidinonen gelingt durch Alkylierung von 3‐mono‐ und 3.3‐disubstituierten Azetidinonen‐(2) in Gegenwart von Natriumamid in flüssigem Ammoniak. Durch saure Hydrolyse der 1‐Alkyl‐azetidinone‐(2) erhält man α‐mono‐bzw. α.α‐disubstituierte β‐Alkylamino‐propionsäuren.