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Synthese von [1‐ 14 C]‐markierten all ‐ cis ‐Polyenfettsäuren
Author(s) -
Stoffel Wilhelm
Publication year - 1964
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19646730104
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Substituierte Propargylbromide können mit den GRIGNARD‐Verbindungen von ω‐Chlor‐alkinen‐(1) zu 1‐Chlor‐polyinen kondensiert werden. Halbhydrierung mit LINDLAR‐Katalysator führt zu den entsprechenden all ‐ cis ‐1‐Chlor‐polyenen. Diese liefern mit Na 14 CN in trockenem Dimethylsulfoxyd in fast quantitativer Ausbeute all ‐ cis ‐Polyensäurenitrile, die schonend durch saure Verseifung in die [1‐ 14 C]‐markierten Polyenfettsäuren übergeführt werden können. Nach dieser allgemein anwendbaren Methode wurden in der Carboxylgruppe markierte Linolsäure, γ‐Linolensäure, 8.11.14‐Eicosatetraensäure (Arachidonsäure) synthetisiert.