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Synthese von dl‐Mevalonsäure‐5‐pyrophosphat
Author(s) -
Machleidt Hans,
Cohnen Erich,
Tschesche Rudolf
Publication year - 1964
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19646720115
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Aus 3‐Hydroxy‐3‐methyl‐Δ 5 ‐hexenyl‐(1)‐phosphat (II) wird über das Phosphoramid III bzw.‐morpholid IV mit H 3 PO 4 /Pyridin in 42‐proz. Ausbeute 3‐Hydroxy‐3‐methyl‐Δ 5 ‐hexenyl‐(1)‐pyrophosphat (VII) dargestellt. Daneben entsteht durch intramolekulare Phosphorylierung einer tert.‐Hydroxygruppe ein 1.3‐Cyclophosphat (XI). Das ungesättigte 1‐Pyrophosphat liefert bei der Oxydation mit JO 4 ⊖ in Gegenwart katalytischer Mengen MnO 4 ⊖ DL ‐Mevalonsäure‐5‐pyrophosphat (IX). Die Kristallisation gelingt als Dibrucin‐Salz.