Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone, XXXVIII. Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf Acetophenon, III. Strukturbeweis und Reaktionen der Imidazolin‐Δ 3 ‐thione‐(5)

Das aus Schwefel, Ammoniak und Acetophenon entstehende 2‐Methyl‐2.4‐diphenyl‐imidazolin‐Δ 3 ‐thion‐(5) (I) wird auch aus Benzoylcyanid, Acetophenon, Ammoniak und Schwefelwasserstoff erhalten. Diese allgemein anwendbare Synthese stellt einen neuen Beweis für die Konstitution der Imidazolin‐Δ 3 ‐thione‐(5) dar und erlaubt die Darstellung von Derivaten, die durch Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf Acetophenon oder dessen Kern‐substituierte Derivate nicht zugänglich sind; aliphatische Acycyanide sind ebenfalls verwendbar. Substitutionsmöglichkeiten am Ringsystem von I bzw. XVIII werden untersucht. Imidazolin‐Δ 3 ‐thione‐(5) gehen durch Oxydation in Imidazolin‐Δ 3 ‐one‐(5) über. Das aus I bei der Oxydation entstehende 2‐Methyl‐2.4‐diphenyl‐imidazolin‐Δ 3 ‐on‐(5) (XVIII) wird auch durch Umsetzung von Phenylglyoxylsäureamid mit Acetophenon und Ammoniak hergestellt. ‐ Es wird gezeigt, daß aliphatische Methylketone mit Schwefel und Ammoniak ebenfalls Imidazolin‐Δ 3 ‐thione‐(5) ergeben.