Premium
Unsymmetrische Dreikohlenstoff‐Kondensationen, XIV. Eine neue Synthese der Alkaloide Myosmin, dl‐Nicotin und γ‐dl‐Nicotin
Author(s) -
Hellmann Heinrich,
Dieterich Dieter
Publication year - 1964
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19646720109
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Bei der Hydrolyse des Kondensationsproduktes aus Nicotinoylessigester, Formaldehyd und Acetaminomalonester entsteht 2‐[β‐Pyridyl]‐Δ 2 ‐pyrrolincarbonsäure‐(5) (IIa), die in das Tabakrauch‐Alkaloid Myosmin (VI) und in DL ‐Nicotin (Va) übergeführt wird. Analog wird ‐ ausgehend von Isonicotinoylessigester ‐ das γ‐Isomere des Nicotins (Vb) synthetisiert. Zwischenstufen der Synthese sind die substituierten Proline IIIa bzw. IIIb.