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2‐ und 3‐Oxo‐tetrahydro‐carbazol aus 2‐ bzw. 3‐Hydroxy‐carbazol
Author(s) -
Teuber HansJ.,
Cornelius Dieter
Publication year - 1964
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19646710119
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Durch Reduktion mit Lithium und Äthanol in flüssigem Ammoniak werden 2‐ und 3‐Methoxy‐carbazol zu 1.4‐Dihydro‐Derivaten reduziert, die als Enoläther nach Spaltung mit Säuren in 2‐ bzw. 3‐Oxo‐tetrahydrocarbazol übergehen. Die Eigenschaften der vier isomeren Oxotetrahydrocarbazole werden an Hand neuer Reaktionen des 1‐ und 4‐Oxo‐tetrahydrocarbazols verglichen. N ‐Methyl‐2‐methoxy‐carbazol liefert bei der Metallamin‐Reduktion die 1.4.5.8‐Tetrahydro‐Verbindung, die von Salzsäure zu 2‐Oxo‐1.2.3.4.5.8‐hexahydro‐carbazol hydrolysiert wird.