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Auf das Zentralnervensystem wirkende Substanzen, XXXIII. 3‐Hydroxymethyl‐3‐phenyl‐azetidin und Derivate
Author(s) -
Testa Emilio,
Fontanella Luigi,
Bovara Mario
Publication year - 1964
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19646710114
Subject(s) - chemistry , hydroxymethyl , medicinal chemistry , stereochemistry
Die Darstellung des 3‐Hydroxymethyl‐3‐phenyl‐azetidins (II) durch LiAlH 4 ‐Reduktion von 3‐Hydroxymethyl‐3‐phenyl‐azetidinon‐(2) (I) wird beschrieben. Zahlreiche Derivate ( N ‐ und O ‐Acyl‐, N ‐Nitroso‐ und N ‐Amino‐Derivate; Mannich‐Basen) von II werden hergestellt. Die “alkylierende Reduktion” sowie die Alkylierung durch Alkylhalogenide gelingt nicht. Durch Einwirkung von Säureanhydriden auf die N ‐Alkyl‐Derivate tritt eine unerwartete Ringspaltung ein, wobei in guter Ausbeute 2.2‐disubstituierte 3‐Alkyl‐amino‐propanole gebildet werden.