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Untersuchungen an Organoselen‐Verbindungen, V. Zur Übertragung von Substituenten‐Effekten. Alkalische Hydrolyse von Phenyl‐, Thiophenyl‐ und Selenophenyl‐ hydrocinnamaten
Author(s) -
Gosselck Jürgen,
Barth Harry,
Béaress Laszlo
Publication year - 1964
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19646710102
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Bei der alkalischen Hydrolyse 3‐ und 4‐substituierter, sowie der unsubstituierten Phenyl‐, Thiophenyl‐ und Selenophenyl‐hydrocinnamate ergibt sich für die Reaktionsgeschwindigkeiten die Reihenfolge: Se‐>O‐ > S‐Ester. Trägt man die log k‐Werte für die Hydrolyse gegen Hammetts s̀‐Konstanten auf, so resultieren parallel verlaufende Geraden. Damit wird angezeigt, daß die Atome O, S und Se polare Substituenteneffekte in der gleichen Weise aufnehmen und auf ein benachbartes Reaktionszentrum weiterleiten. Zwischen den Carbonyl‐Frequenzen und den log k‐Werten der Ester besteht angenäherte Proportionalität.