Premium
Über den Reaktionsmechanismus der Osazonbildung
Author(s) -
Micheel Fritz,
Dijong Ingolf
Publication year - 1963
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19636690115
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , amadori rearrangement , biochemistry , receptor , glycation
Die Phenylosazonbildung der 4.6‐Benzal‐ D ‐glucose (I) zeigt, daß ein Amadori‐Produkt mit einem Phenylhydrazinrest als N‐Komponente am C‐1‐Atom nicht als Zwischenprodukt auftreten kann. Die 1.1‐Bis‐phenylhydrazino‐4.6‐benzal‐ D ‐glucose (II) ist der Amadori‐Umlagerung nicht zugänglich, wahrscheinlich wegen Ausbildung einer Wasserstoffbrücke zwischen den Hydrazinresten. Erstes Zwischenprodukt der Osazonbildung ist 1‐Phenylamino‐4.6‐benzal‐ D ‐glucosid (IV), das sich leicht durch Umaminierung aus dem Phenylhydrazon der 4.6‐Benzal‐ D ‐glucose bildet und schnell in die 1‐Desoxy‐1‐phenylamino‐4.6‐benzal‐ D ‐fructose (VII) übergeht (Amadori‐Umlagerung). Das erforderliche Anilin bildet sich schnell bei der disproportionierenden Zersetzung des Phenylhydrazins. Die Amadori‐Verbindung bildet ein Phenylhydrazon, das mit Phenyl‐hydrazinhydrochlorid in das Phenylosazon übergeht.