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Beiträge zur Diphenylisomerie, II . Die asymmetrische Umlagerung bei Diphensäuren
Author(s) -
Theilacker Walter,
Hopp Rudolf
Publication year - 1963
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19636690110
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die als asymmetrische Umlagerung I. Art bezeichnete Anomalie der optischen Drehung der Chininsalze der 4.4′‐Dinitro‐diphensäure (I) und Diphensäure (II) ist nicht auf eine optische Aktivierung dieser Säuren zurückzuführen, da die 3.3′‐Dimethyl‐Derivate III bzw. IV, die infolge des “buttressing”‐Effektes der Methylgruppen optisch stabiler sein sollten, die Drehungsanomalie in viel schwächerem Maße zeigen und keinerlei Zeichen einer optischen Aktivierung aufweisen. Die Anomalie der optischen Drehung wird auf die undissoziierten Salze zurückgeführt, in denen eine bestimmte Konformation des Chinins fixiert ist.