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Die Bedeutung der Kekulé‐Strukturen für die Stabilität der aromatischen Systeme, III . Benzozethren‐ und Dibenzozethren‐Derivate
Author(s) -
Clar Erich,
Macpherson Ian Alexander,
SchulzKiesow Hans
Publication year - 1963
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19636690105
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die beiden Kohlenwasserstoffe IV und V werden synthetisiert. Bei der Dehydrierung ergibt der erste Benzozethren (VI), während der zweite ein unbeständiges Diradikal liefert. Die Unterschiede werden durch die Möglichkeit einer Kekulé‐Struktur mit zwei fixierten Doppelbindungen für VI und der Unmöglichkeit einer Kekulé‐Struktur für VII erklärt. Außerdem ergeben sich bedeutsame Unterschiede bei der alternierenden Markierung der Kohlenwasserstoffe VI und VII. Die beiden isomeren Dibenzozethrene XVII und XIX zeigen starke Unterschiede in der Stabilität, die auf die verschiedene Anzahl möglicher aromatischer Sextette zurückgeführt werden.

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