Premium
Biogenese‐ähnliche Alkaloidsynthesen durch oxydative Kondensation, III. Synthese von Bis‐benzyltetrahydroisochinolin‐Alkaloiden
Author(s) -
Franck Burchard,
Blaschke Gottfried
Publication year - 1963
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19636680117
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Benzyl‐tetrahydroisochinoline vom Typ des Coclaurins (I) lassen sich unter Biogenese‐ähnlichen Bedingungen oxydativ zu Bis‐benzyltetrahydroisochinolin‐Alkaloiden dimerisieren, wenn sie quartär sind. In diesen Kondensationsprodukten, deren Struktur aufgeklärt wurde, sind die Isochinolin‐Gruppen ebenso wie im Berbamin und 16 ähnlichen, natürlichen Alkaloiden durch C‐O‐Radikal‐Paarung verknüpft. Im Gegensatz dazu tritt bei der Oxydation sekundärer Tetrahydroisochinolin‐Derivate Dehydrierung zum Isochinolin ein. Hiernach ist es möglich, daß quartäre Coclaurin‐Derivate auch in der Pflanzenzelle Biosynthese‐Vorstufen der zahlreichen Bis‐benzyltetrahydroisochinolin‐Alkaloide sind.