C ‐Glykoside, III. C ‐Glykoside von Azulenen

Azulene und α‐Acetobrom‐glykosen wurden zu (1 “ 3)‐Acetoglykosyl‐azulenen umgesetzt. Von den untersuchten Azulenen war Guajazulen am besten geeignet. Es lieferte die sehr stabilen kristallisierten Acetate des C ‐Glucosids, C ‐Galaktosids und C ‐Cellobiosids. Saure sowie alkalische Verseifung der Ester führte zunächst nur zu den “Hydraten” der C ‐Glykoside, d. h. zu offenkettigen Azulenyl‐(3)‐zuckeralkoholen. Durch sehr vorsichtige alkalische Verseifung konnten schließlich in einigen Fällen die primären Verseifungsprodukte, d. h. die C ‐Glykoside mit Sauerstoffringen, isoliert werden, die äußerst leicht Wasser zu den Hydraten anlagerten. In anderen Fällen trat auch dann spontane Hydratisierung ein.