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Organische Fluorverbindungen, II. Carbonyl‐Olefinierungen von Fluorketonen
Author(s) -
Machleidt Hans,
Hartmann Valentin,
Bünger Heinrich
Publication year - 1963
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19636670106
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , polymer chemistry
α‐Fluorketone reagieren nach Reformatzky mit Bromessigsäureäthylester zu schwer dehydratisierbaren γ‐Fluor‐β‐hydroxy‐carbonsäureestern, die mit SOCl 2 in Pyridin γ‐fluorsubstituierte α.β‐, β.γ‐ und β.γ′‐ungesättigte Carbonsäureester bilden. α‐Fluorketone sowie auch β‐Ketosäureester gehen die Wittig‐Reaktion mit Triphenyl‐carbäthoxymethylen‐phosphin unter Bildung γ‐fluorsubstituierter α.β‐ungesättigter Carbonsäureester ein. Carbonyl‐Olefinierungen von Fluorketonen gelingen am besten durch PO‐aktivierte Olefinierung.