Solanum‐Alkaloide, XXIV. Synthese von 16α‐substituierten 22.26‐Imino‐cholestan‐Derivaten und (22s.25r)‐5α‐Solanidan‐3‐on | Zendy

Schreiber Klaus | Zendy; Adam Günter | Zendy

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Solanum‐Alkaloide, XXIV. Synthese von 16α‐substituierten 22.26‐Imino‐cholestan‐Derivaten und (22s.25r)‐5α‐Solanidan‐3‐on

Author(s) -

Schreiber Klaus,

Adam Günter

Publication year - 1963

Publication title -

justus liebigs annalen der chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.825

H-Index - 155

eISSN - 1099-0690

pISSN - 0075-4617

DOI - 10.1002/jlac.19636660121

Subject(s) - chemistry , stereochemistry

3β.16α‐Diacetoxy‐5α‐pregnan‐20‐on (I) und sein Δ 5 ‐Analogon (II) werden nach Umsetzung mit 2‐Lithium‐5‐methyl‐pyridin über die entsprechenden 20‐Pyridyl‐carbinole IIIb und IVb sowie deren Dehydratisierungsprodukte Va und VI in (22 S .25 R )‐22.26‐Imino‐5α‐cholestan‐3β.16α‐diol (Xa) übergeführt. Die Konfiguration von Xa an C‐20, C‐22 und C‐25 wird durch Umwandlung in das bekannte (22 S .25 R )‐5α‐Solanidan‐3‐on (XIII) ermittelt. Abspaltung von Chlorwasserstoff aus dem N ‐Chlor‐Derivat von Xa liefert (25 R )‐Δ 22( N ) ‐22.26‐Imino‐5α‐cholesten‐3β.16α‐diol (XIV).

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