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Solanum‐Alkaloide, XXIV. Synthese von 16α‐substituierten 22.26‐Imino‐cholestan‐Derivaten und (22s.25r)‐5α‐Solanidan‐3‐on
Author(s) -
Schreiber Klaus,
Adam Günter
Publication year - 1963
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19636660121
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
3β.16α‐Diacetoxy‐5α‐pregnan‐20‐on (I) und sein Δ 5 ‐Analogon (II) werden nach Umsetzung mit 2‐Lithium‐5‐methyl‐pyridin über die entsprechenden 20‐Pyridyl‐carbinole IIIb und IVb sowie deren Dehydratisierungsprodukte Va und VI in (22 S .25 R )‐22.26‐Imino‐5α‐cholestan‐3β.16α‐diol (Xa) übergeführt. Die Konfiguration von Xa an C‐20, C‐22 und C‐25 wird durch Umwandlung in das bekannte (22 S .25 R )‐5α‐Solanidan‐3‐on (XIII) ermittelt. Abspaltung von Chlorwasserstoff aus dem N ‐Chlor‐Derivat von Xa liefert (25 R )‐Δ 22( N ) ‐22.26‐Imino‐5α‐cholesten‐3β.16α‐diol (XIV).