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Solanum‐Alkaloide, XXIII 1) . Synthese von Solanum‐Alkaloiden aus 16β‐Hydroxy‐pregnan‐derivaten
Author(s) -
Schreiber Klaus,
Adam Günter
Publication year - 1963
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19636660120
Subject(s) - chemistry , solanum , stereochemistry , botany , biology
Die Umsetzung von 3β.16β‐Diacetoxy‐5α‐pregnan‐20‐on (IV) mit 2‐Lithium‐5‐methyl‐pyridin und anschließende Acetylierung führten zu (20 R )‐3β.16β‐Diacetoxy‐20‐[5‐methyl‐pyridyl‐(2)]‐5α‐pregnan‐20‐ol (VIb), das nach Dehydratisierung Δ 20 ‐3β.16β‐Diacetoxy‐20‐[5‐methyl‐pyridyl‐(2)]‐5α‐pregnen (VIIa) ergibt. Dessen katalytische Hydrierung vor oder nach alkalischer Hydrolyse liefert hauptsächlich (22s.25 R )‐22.26‐Imino‐5α‐cholestan‐3β.16β‐diol (Tetrahydro‐solasodin A, XII) bzw. das (25s)‐Stereoisomere XIII (Dihydro‐tomatidin A). Behandlung der entsprechenden N ‐Chlor‐Derivate mit Natriummethylat führt zu den Spiro‐aminoketal‐Alkaloiden Soladulcidin (XVIII) bzw. Tomatidin (XXI). Damit sind die genannten und weitere Solanum ‐Steroidalkaloide über Pregnan‐Derivate formal totalsynthetisch zugänglich.