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Reaktionen mit Diazocarbonylverbindungen, V . Thermolyse der Addukte von o ‐Chinondiaziden mit Ketenen
Author(s) -
Ried Walter,
Dietrich Roland
Publication year - 1963
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19636660117
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
1.4.5‐Benzoxadiazepine (Monoaddukte von Ketenen an o ‐Chinondiazide) zerfallen wenig oberhalb Raumtemperatur in einer Gleichgewichtsreaktion in die Komponenten. Durch Reaktion des freigesetzten Ketens mit weiterem Monoaddukt entstehen Diaddukte. Die Diaddukte mit Diphenylketen zerfallen bei höherer Temperatur weiter unter N 2 ‐Abspaltung, wobei Bildung von 2‐Methylen‐dioxolen mit dem freien Carben, nicht aber mit dem Chinondiazid, stattfindet. Gemischte 2‐Methylen‐dioxole werden auch bei der Thermolyse von o ‐Chinondiaziden in Anwesenheit von Biphenylenketen erhalten. Diaddukte mit Keten spalten nicht N 2 , sondern CO 2 ab und gehen unter Ringverengung in Indazole über.