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Zur Kenntnis der 2‐Amino‐1.3.4‐oxdiazole, XIII. Acyl‐phenyl‐diaminoguanidine, C ‐Amino‐formazane und 1.2.4‐Triazole aus 2‐Amino‐1.3.4‐oxdiazolen mit Phenylhydrazin
Author(s) -
Gehlen Heinz,
Röbisch Gerhard
Publication year - 1963
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19636650116
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Phenylhydrazin‐hydrochlorid spaltet 2‐Amino‐5‐isobutyl(phenyl, benzyl)‐1.3.4‐oxdiazol (I) zwischen dem O‐Atom und dem C‐Atom 2 und wird in β‐Stellung addiert. Die so erhaltenen 1‐Acyl‐5‐phenyl‐diaminoguanidine werden leicht zu N ‐Acyl‐ N′ ‐phenyl‐ C ‐amino‐formazanen oxydiert. Aus diesen entstehen mit Salzsäure und Sauerstoff im Phenylkern chlorierte Diaminoguanidine und Formazane. Die 1‐Acyl‐5‐phenyl(4‐chlor‐phenyl)‐diaminoguanidine cyclisieren beim Erhitzen in Butanol zu substituierten Diaminotriazolen, während sie, wie auch die N ‐Acyl‐ N′ ‐aryl‐ C ‐amino‐formazane und die 1‐Acyl‐5‐[2.4‐dichlor‐phenyl]‐diaminoguanidine, beim alkalischen Verkochen substituierte Arylazo‐ bzw. Arylhydrazino‐1.2.4‐triazole liefern 2) .

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