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Untersuchungen über die Aufspaltung des Furanringes, V. Umlagerung des 4‐Methoxy‐5‐hydroxy‐tetrahydrosilvans in 2‐Methyl‐tetrahydrofuranon‐(4)
Author(s) -
Birkofer Leonhard,
Giessler Wolfgang
Publication year - 1963
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19636650115
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
2‐Methoxy‐4‐hydroxy‐valeraldehyd‐dimethylacetal läßt sich in zwei isomere Formen trennen, deren Cyclisierung vier stereoisomere 4.5‐Dimethoxy‐tetrahydrosilvane (α‐, β‐, γ‐ und δ‐Form) liefert. Die α‐ bzw. β‐Form dieser Silvane wird zur α‐ bzw. β‐Form des 4‐Methoxy‐5‐hydroxy‐tetrahydrosilvans hydrolysiert. Durch Pyrolyse gehen letztere in 2‐Methyl‐tetrahydrofuranon‐(4) über, wobei Bis‐[2‐methyl‐4‐methoxy‐tetrahydrofuryl‐(5)]‐äther als Zwischenprodukt isoliert wird.