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Synthesen und Eigenschaften des Cycloheptandions‐(1.3)
Author(s) -
Eistert Bernd,
Haupter Fritz,
Schank Kurt
Publication year - 1963
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19636650107
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Cycloheptandion‐(1.3) (IV) wurde durch katalytische Reduktion von 2.5.7‐Tribrom‐3‐hydroxy‐tropon (I) in alkalischem Medium erhalten. Ergiebiger ist eine zweite Synthese, bei der Cyclohexandion‐(1.3)‐monoäthylenketal (V) mit Diazoessigester zum Ester VI ringerweitert wird, den man alkalisch verseift und dann sauer entketalisiert und decarboxyliert. Cycloheptandion‐(1.3) (IV) zeigt nur geringe Enolisierungstendenz. Die IR‐ und UV‐Spektren sowie einige Umsetzungen von IV und von Synthese‐Zwischenprodukten werden besprochen.