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Über 1.2.4‐Triazole, IV. Synthese und Reaktivität des 3‐Hydrazino‐4‐amino‐1.2.4‐triazols
Author(s) -
Kröger CarlFriedrich,
Etzold Gerhard,
Beyer Hans
Publication year - 1963
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19636640112
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Beim Erhitzen von Triaminoguanidin‐hydrochlorid mit Ameisensäure entsteht das 3‐Hydrazino‐4‐amino‐1.2.4‐triazol‐hydrochlorid bzw. mit einem überschuß an Salzsäure das Dihydrochlorid (I). Triaminoguanidin‐nitrat ergibt unter den gleichen Bedingungen das 3‐[β‐Formyl‐hydrazino]‐4‐amino‐1.2.4‐triazol‐nitrat, dessen Benzalverbindung bei der Hydrolyse des Formylrestes in das aus I und 1 Mol. Benzaldehyd zugängliche 3‐Benzalhydrazino‐4‐amino‐1.2.4‐triazol umgelagert wird. — Mit 2 Moll. Benzaldehyd bildet I eine Dibenzalverbindung. Dagegen reagieren Benzil, Diacetyl, Acetylaceton, Acetessigester und Acetonylaceton nur mit der Hydrazingruppe von I zu Mono‐ oder Bis‐hydrazonen bzw. zu Pyrazol‐, Pyrazolon‐(5)‐ oder N ‐Amino‐pyrrol‐Derivaten.