Änderungen des Molekülbaus bei chemischen Reaktionen, XI. Die Umsetzung von endo ‐ und exo ‐Fenchylamin mit salpetriger Säure, IV. Gaschromatographie und IR‐Spektroskopie als analytische Verfahren in der Terpenreihe

Zur Analyse der Reaktionsprodukte, die bei der Umsetzung der beiden Fenchylamine mit salpetriger Säure entstehen, wurden gaschromatographische Verfahren und IR‐Spektroskopie herangezogen, nachdem die früheren analytischen Untersuchungen teils wenig genaue, teils widerspruchsvolle Resultate ergeben hatten. Bei der Analyse der gebildeten Kohlenwasserstoffe erweisen sich die neuen Methoden als weitaus überlegen, während die Analyse der gebildeten Alkohole vorläufig sicherer auf den früheren Wegen (Trennung über Derivate, Säulenchromatographie) erfolgt. Daß bei der Umsetzung keine 2.6‐Verschiebung stattfindet, wird bestätigt. Die Mengenverhältnisse von cyclo ‐, α‐, ξ‐Fenchen und Limonen, von denen nur die drei ersten aus dem exo ‐Amin entstehen, werden exakt ermittelt. Zwei neue Kohlenwasserstoffe (I bzw. II), deren Konstitution noch unbekannt ist, werden in geringer Menge unter den Reaktionsprodukten des endo ‐Amins aufgefunden. Der zum Limonen führende Reaktionsweg wird theoretisch zu deuten versucht.