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Zur Konstitution der Kosine. Synthese des α‐Kosins und der weiteren 5.5'‐Methylen‐bis‐[3‐methyl‐phlorisobutyrophenon‐monomethyläther]
Author(s) -
Orth Winfried A.,
Riedl Wolfgang
Publication year - 1963
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19636630113
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Die Umsetzung von 2.6‐Dihydroxy‐4‐methoxy‐3‐methyl‐benzoesäuremethylester (Vb) mit Isobuttersäureanhydrid/Bortrifluorid ergab 2.6‐Dihydroxy‐4‐methoxy‐3‐methyl‐5‐isobutyryl‐benzoesäuremethylester (Vg); dessen Hydrolyse führte zur freien Carbonsäure Vh und deren Decarboxylierung zu 3‐Methyl‐phlorisobutyrophenon‐2‐methyläther (II). Die Kondensation des letzteren mit Formaldehyd lieferte α‐Kosin (Ib). Die Darstellung der weiteren 5.5′‐Methylenbis‐[3‐methyl‐phlorisobutyrophenon‐monomethyläther] erfolgte nach Standard‐methoden. Keine der Verbindungen war mit β‐Kosin identisch. — Für β‐Kosin und Protokosin werden neue Konstitutionen vorgeschlagen. — Die UV‐Spektren werden diskutiert.