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Synthese von DL‐Dihomo‐, DL‐5‐Äthyl‐ und DL‐7‐Äthyl‐tryptophan
Author(s) -
Lingens Franz,
Weiler Karl Heinz
Publication year - 1963
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19636620115
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , acrolein , organic chemistry , catalysis
DL‐Dihomo‐tryptophan (VII) erhält man aus Homotryptophol (IIa) entweder durch Umsetzung des daraus gebildeten Homotryptophylbromids (III) oder von Homotryptophyltosylat (II b) mit Natrium‐acetaminomalonsäure‐dimethylester und Hydrolyse des Alkylierungsprodukts. — Zur Darstellung von DL‐5‐Äthyltryptophan (XII) wird p ‐Äthyl‐phenylhydrazin mit dem Michael‐Addukt aus Acrolein und Acetaminomalonsäure‐dimethylester zum Hydrazon kondensiert, dieses der Indolcyclisierung unterworfen und der entstandene [5‐Äthyl‐indolyl(3)]‐methyl‐acetaminomalonsäure‐dimethylester hydrolysiert. Zum DL‐7‐Äthyltryptophan führt der entsprechende Syntheseweg aus o ‐Äthyl‐phenylhydrazin. — Versuche zur Herstellung von DL‐4‐ und DL‐6‐Äthyl‐trytophan werden beschrieben.