Synthese von DL‐Dihomo‐, DL‐5‐Äthyl‐ und DL‐7‐Äthyl‐tryptophan

DL‐Dihomo‐tryptophan (VII) erhält man aus Homotryptophol (IIa) entweder durch Umsetzung des daraus gebildeten Homotryptophylbromids (III) oder von Homotryptophyltosylat (II b) mit Natrium‐acetaminomalonsäure‐dimethylester und Hydrolyse des Alkylierungsprodukts. — Zur Darstellung von DL‐5‐Äthyltryptophan (XII) wird p ‐Äthyl‐phenylhydrazin mit dem Michael‐Addukt aus Acrolein und Acetaminomalonsäure‐dimethylester zum Hydrazon kondensiert, dieses der Indolcyclisierung unterworfen und der entstandene [5‐Äthyl‐indolyl(3)]‐methyl‐acetaminomalonsäure‐dimethylester hydrolysiert. Zum DL‐7‐Äthyltryptophan führt der entsprechende Syntheseweg aus o ‐Äthyl‐phenylhydrazin. — Versuche zur Herstellung von DL‐4‐ und DL‐6‐Äthyl‐trytophan werden beschrieben.