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Über die Oxydationsprodukte von Thiocarbonsäureamiden, VII. Oxydationsreaktionen an Thioamiden der Oxalsäure
Author(s) -
Walter Wolfgang,
Bode KlausDieter
Publication year - 1962
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19626600109
Subject(s) - oxamide , chemistry , medicinal chemistry , polymer chemistry
Bei der Oxydation von Dithio‐oxamid mit H 2 O 2 unter milden Bedingungen entstehen drei Thioamid‐ S ‐oxyde, von denen eines isoliert und als Dithio‐oxamid‐bis‐ S ‐oxyd erkannt wurde. Ein weiteres, das Monothio‐oxamid‐ S ‐oxyd, wurde durch Oxydation von Monothio‐oxamid erhalten und identifiziert. N ‐Substituierte Dithio‐oxamide reagieren mit H 2 O 2 unter oxydativer Eliminierung des Schwefels zu den entsprechenden Oxamiden; nur im Falle des N.N′ ‐Bis‐carboxy‐methyl‐ (V) und des N.N′ ‐Bis‐hydroxyäthyl‐dithio‐oxamids (VI) können S ‐Oxyde als Zwischenstufen nachgewiesen werden. In substituierte Monothio‐oxamide tritt nur dann Sauerstoff ein, wenn eine primäre Thioamidgruppe vorliegt. In den Carbäthoxythioformamiden wird die Thioamidgruppe unabhängig davon, ob sie primär, sekundär oder tertiär ist, zur Thioamid‐ S ‐oxyd‐Gruppe oxydiert; das Carbäthoxythioformamid‐ S ‐oxyd und das N.N ‐Dimethyl‐carbäthoxy‐thioformamid‐ S ‐oxyd werden isoliert.