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Hetarine, III. Über intermediäres Auftreten von 3.4‐Dehydrochinolin
Author(s) -
Kauffmann Thomas,
Boettcher FritzPeter,
Hansen Jürgen
Publication year - 1962
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19626590111
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Aus 4‐Chlor‐3‐brom‐chinolin entsteht bei der gleichzeitigen Einwirkung von Lithiumamalgam und Furan Phenanthridin, wobei 3.4‐Dehydrochinolin und 5.8‐Dihydro‐phenanthridin‐5.8‐endoxyd als Zwischenstufen auftreten dürften. — 3‐Chlor‐, 3‐Brom‐ und 3‐Jod‐chinolin reagieren mit Lithium‐piperidid und Piperidin anscheinend ausschließlich über 3.4‐Dehydrochinolin unter Bildung von 3‐ und 4‐Piperidino‐chinolin im Verhältnis 49 : 51. Dagegen reagiert 3‐Fluor‐chinolin unter gleichen Bedingungen gänzlich nach dem additiven Mechanismus der nucleophilen aromatischen Substitution zu 3‐Piperidino‐chinolin.

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