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1.3‐Dipolare Additionen, III. Umsetzungen des Diphenylnitrilimins mit Carbonyl und Thiocarbonyl‐Verbindungen
Author(s) -
Huisgen Rolf,
Grashey Rudolf,
Seidel Michael,
Knupfer Hans,
Schmidt Renate
Publication year - 1962
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19626580115
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Diphenylnitrilimin, welches in situ aus Benz‐phenylhydrazid‐chlorid und Triäthylamin oder aus 2.5‐Diphenyl‐tetrazol bei 160–170° freigesetzt wird, geht 1.3‐dipolare Additionen mit Aldehyden oder aktivierten Ketonen unter Bildung von 2.3‐Dihydro‐1.3.4‐oxadiazolen ein. Thioketone, Schwefelkohlenstoff, Thion‐urethane, Thion‐amide, Thion‐carbonester und Isothiocyanate vermögen das Nitrilimin an der CS‐Doppelbindung aufzunehmen. Auch die NS‐Doppelbindung des Thionylanilins addiert den 1.3‐Dipol.