Über Verbindungen mit Urotropin‐Struktur, XXV. Neue Synthesen des Adamantan‐Ringsystems

Es werden 2 neue Synthesen des Adamantan‐Ringsystems beschrieben. Die erste Synthese geht aus von dem aus Bicyclo[1.3.3]nonandion‐(2.6) mit Pyrrolidin erhaltenen Bis‐enamin, das bei der Kondensation mit Dibromessigsäure‐methylester unter Ringschluß Adamantandion‐(4.8)‐carbonsäure‐(2)‐methylester ergibt. Durch W OLFF ‐K ISHNER ‐Reduktion dieses Esters wurde Adamantancarbonsäure‐(2) erhalten, aus der 2‐Amino‐adamantan und Adamantanon‐(2) zugänglich sind. Die zweite Synthese beruht auf der cyclisierenden Aldolkondensation des 9‐Methyl‐9‐dichlormethyl‐bicyclo[1.3.3]nonandions‐(3.7) mit Nitromethan zu 2‐Nitro‐1.3‐dihydroxy‐6‐methyl‐6‐dichlormethyl‐adamantan.