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Über Verbindungen mit Urotropin‐Struktur, XXV. Neue Synthesen des Adamantan‐Ringsystems
Author(s) -
Stetter Hermann,
Held Heimo,
Mayer Johann
Publication year - 1962
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19626580113
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Abstract Es werden 2 neue Synthesen des Adamantan‐Ringsystems beschrieben. Die erste Synthese geht aus von dem aus Bicyclo[1.3.3]nonandion‐(2.6) mit Pyrrolidin erhaltenen Bis‐enamin, das bei der Kondensation mit Dibromessigsäure‐methylester unter Ringschluß Adamantandion‐(4.8)‐carbonsäure‐(2)‐methylester ergibt. Durch W OLFF ‐K ISHNER ‐Reduktion dieses Esters wurde Adamantancarbonsäure‐(2) erhalten, aus der 2‐Amino‐adamantan und Adamantanon‐(2) zugänglich sind. Die zweite Synthese beruht auf der cyclisierenden Aldolkondensation des 9‐Methyl‐9‐dichlormethyl‐bicyclo[1.3.3]nonandions‐(3.7) mit Nitromethan zu 2‐Nitro‐1.3‐dihydroxy‐6‐methyl‐6‐dichlormethyl‐adamantan.