Der Mechanismus der Amadori‐Umlagerung

Der Mechanismus der A MADORI ‐Umlagerung wird geklärt. 3.4.5.6‐Tetrabenzoylal‐ D ‐glucose setzt sich mit p ‐Toluidin zu einem 1.1‐Bis‐ p ‐toluidino‐Derivat um, das unter geeigneten Bedingungen 1 Mol. p ‐Toluidin abspaltet und in die S CHIFFSCHE Base übergeht. Nur das 1.1‐Bis‐ p ‐toluidino‐Derivat gibt die A MADORI ‐Umlagerung. Die S CHIFF sche Base ist hierzu nicht befähigt. Es läßt sich auf Grund dieser Ergebnisse der Mechanismus der A MADORI ‐Umlagerung ableiten. Widersprüche, die sich aus den bisherigen Vorstellungen über den Verlauf der Umlagerung mit dem Kation einer S CHIFFS chen Base als Zwischenstufe ergaben, treten nicht auf.