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Neue Synthesen der „Königinnensubstanz”︁ und der 9‐Hydroxy‐2 trans ‐decensäure‐(1)
Author(s) -
Eiter Karl
Publication year - 1962
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19626580107
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die von der Bienenkönigin sezernierte 2 trans ‐Decenon‐(9)‐säure‐(1) wurde auf zwei neuen Wegen synthetisiert, wobei es gelang, ausgehend vom Glutardial‐dehyd über Hepten‐(2)‐al‐(7)‐säure‐(1)‐methylester Decen‐(2)‐in‐(9)‐ol‐(7)‐säure‐(1)‐methylester, Decadien‐(2.7)‐on‐(9)‐säure‐(1)‐methylester und Decen‐(2)‐on‐(9)‐säure‐(1)‐methylester, die 2 trans ‐Decenon‐(9)‐säure‐(1) in 50‐bis 100‐g‐Mengen herzustellen. — Durch Reduktion der 2 trans ‐Decenon‐(9)‐säure‐(1) mit Natrium‐ oder Kaliumboranat wurde die kristallisierte 9‐Hydroxy‐2 trans ‐decensäure‐(1) hergestellt, deren Anwesenheit im „Gelée royale” von englischen Autoren wahrscheinlich gemacht werden konnte.