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Glykosylbromide aus Äthylthioglykosiden, II
Author(s) -
Weygand Friedrich,
Ziemann Heinz
Publication year - 1962
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19626570124
Subject(s) - chemistry
Abstract Bekannte und bisher unbekannte Glykosylbromide wurden durch Spaltung von Äthylthioglykosiden mit Brom erhalten. Für den sterischen Verlauf ergab die nähere Untersuchung vier Möglichkeiten: 1) Der Austausch der Äthylmercaptogruppe gegen Brom erfolgt unter Inversion zum mehr oder weniger stabilen Glykosylbromid. 2) Es findet Substitution unter Inversion, begleitet oder gefolgt von einer Umlagerung, in das nach dem H ASSEL ‐O TTAR ‐Effekt stabilere Isomere statt. 3) Der Ersatz der Äthylmercaptogruppe durch Brom erfolgt ohne Inversion. 4) Es findet Beteiligung einer benachbarten Acetoxygruppe statt. — Aus α‐Äthylthio‐ D ‐glucopyranosid wurde mit Brom in Methanol β‐Methyl‐ D ‐glucopyranosid und aus β‐Äthylthio‐ D ‐glucopyranosid auf dieselbe Weise α‐Methyl‐ D ‐glucopyranosid in jeweils über 80‐proz. Ausbeute erhalten.