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Synthesen in der Aderminreihe, II . Azopyridone durch Kernsynthese: Eine neue Synthese des Pyridoxols
Author(s) -
Schmidt Ulrich
Publication year - 1962
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19626570121
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Durch Kondensation von 2‐Phenylhydrazono‐1.3‐diketonen mit Cyanacetamid entstehen Benzolazopyridone. Ausgehend von 1‐Methoxy‐acetylaceton wird das Isomerengemisch aus je 1 Mol. IIa und IIb erhalten. Umwandlung in das Tosylestergemisch IVa + IVb und katalytische Hydrierungen führen, nach Isomerentrennung auf der Stufe VI, zum Diamin VII, dessen Umwandlung in Pyridoxol bekannt ist. — Vicinale Arylazo‐methoxymethylpyridine bilden in saurem Medium unter Abspaltung von CH 3 OH Pyridinopyrazole.