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Über fluoreszierende aromatische Azine, II. Darstellung von o.o '‐disubstituierten 1.4‐Diphenyl‐butadiene‐Derivaten
Author(s) -
Wolf Herbert,
Westphal Otto
Publication year - 1962
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19626570108
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Darstellung von 1.4‐Di‐[ o ‐hydroxy‐phenyl]‐butadien‐(1.3) (IV) gelingt aus 2‐Hydroxy‐phenylacetylen über das entsprechende Diacetylenderivat und dessen partielle Hydrierung. 1.4‐Di‐[ o ‐methoxy‐phenyl]‐butadien‐(1.3) (IVa) erhält man durch Umsetzung von 2‐Methoxy‐benzaldehyd mit Acetylen‐dimagnesiumbromid, partielle Hydrierung des entstandenen Acetylenglykols und Eliminierung der Hydroxylgruppen mit P 2 J 4 . Die zunächst anfallenden Isomerengemische beider Butadienderivate können durch Jod‐katalysierte photochemische Isomerisierung in die schön kristallisierenden trans‐trans ‐Formen verwandelt werden. — Bei Kondensationen von Zimtaldehyd und Phenylessigsäure (jeweils mit verschiedenen o ‐Substituenten) sowie von o ‐Methoxy‐zimtaldehyd und Bernsteinsäuredinitril und bei der Decarboxylierung von Dicumarinyl‐(3.3′) werden anstelle von IV bzw. IVa bisher nicht bekannte o.o ′‐disubstituierte 1.4‐Diphenyl‐butadien‐Derivate als Zwischenprodukte erhalten.