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Umsetzung von β‐[4‐Hydroxy‐phenyl]‐propionsäure mit Hypobromit
Author(s) -
Goldschmidt Stefan,
Zoebelein Hans,
Seiz Wolfgang
Publication year - 1962
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19626570106
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Durch Umsetzung von β‐[4‐Hydroxy‐phenyl]‐propionsäure mit NaOBr entsteht über β‐[3.5‐Dibrom‐4‐hydroxy‐phenyl]‐propionsäure (II) die β‐[1.3‐Dihydroxy‐2.4‐dibrom‐3‐carboxy‐cyclopenten‐(4)‐yl‐(1)]‐ propionsäure (Oxydationssäure VIIa), die mit Ag‐acetat unter Abspaltung von CO 2 und HBr β‐[3‐Hydroxy‐5‐brom‐cyclopenten‐(4)‐on‐(1)‐yl‐(3)]‐propionsäure (VIIIa) liefert. Durch Hydrierung mittels Pd in Methanol entsteht daraus β‐[Cyclopentanon‐(3)‐yl‐(1)]‐propionsäuremethylester (IX) und hieraus durch C LEMMENSEN ‐Reduktion β‐Cyclopentyl‐propionsäure (X). Die Formulierungen werden auf Grund chemischer und physikalisch‐chemischer Daten begründet.