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Organische Fluorverbindungen, VII. Umsetzung von Bicycloheptadien und Nortricyclanol mit Fluorwasserstoff
Author(s) -
Hanack Michael,
Kaiser Wolfgang
Publication year - 1962
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19626570104
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Bei der Umsetzung von Bicycloheptadien (I) mit Fluorwasserstoff wird überwiegend Nortricyclylfluorid (VII) gebildet. HCl und HBr in wäßriger Lösung führen I gleichfalls bevorzugt in das stabilere Nortricyclylhalogenid über. Dieses entsteht ausschließlich, wenn bei der Addition von HCl Zinkchlorid zugesetzt wird. — Nortricyclanol (V) reagiert mit HF, HCl/ZnCl 2 sowie PCl 5 zu den entsprechenden Nortricyclylhalogeniden. Durch Umsetzung von Nortricyclen mit HF entsteht Norbornylfluorid, das auch durch Addition von HF an Norbornen erhalten werden kann.