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3β‐Hydroxy‐5‐keto‐5.6‐seco‐cholestan‐6‐säure und Umwandlungsprodukte
Author(s) -
Knof Leo
Publication year - 1962
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19626560129
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Die Verseifung der 3β‐Acetoxy‐5‐keto‐5.6‐seco‐cholestan‐6‐säure (VII) gelingt nicht, da sich hierbei stets Essigsäure unter Ausbildung einer Δ 3 ‐Doppelbindung abspaltet. Die freie 3β‐Hydroxy‐Verbindung VI konnte durch Hydrierung von 3β‐Benzyloxy‐5‐keto‐5.6‐seco‐cholestan‐6‐säure (V) gewonnen werden. Es werden eine verbesserte Synthese von V und Umwandlungsprodukte von VI beschrieben. –‐ Die Konfiguration des 3‐Keto‐5β‐hydroxy‐B‐nor‐koprostan‐6β‐säuremethylester (XVI) wird durch Vergleich optischer Rotationsdispersionskurven bestimmt. Damit kann auch die sterische Anordnung des β‐Lactons XIX und davon abgeleiteter Verbindungen angegeben werden.