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Die Aldol‐Reaktion zwischen Cyclopentanon‐ o ‐carbonsäureester und p ‐Nitro‐benzaldehyd
Author(s) -
Hellmann Heinrich,
Dieterich Dieter
Publication year - 1962
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19626560114
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , aldol reaction , organic chemistry , catalysis
Abstract Bei der Aldol‐Addition von Cyclopentanon‐ o ‐carbonsäuremethylester mit p ‐Nitro‐benzaldehyd unter milden basischen Bedingungen werden nur der 3‐substituierte (VII) und der 1.3‐disubstituierte Ester (VIII) gefunden, nicht dagegen das 1‐Mono‐Addukt (VI). 1‐Methyl‐cyclopentanon‐(2)‐carbonsäure‐(1)‐methylester reagiert unter der Einwirkung größerer Mengen Alkali ebenfalls mit p ‐Nitro‐benzaldehyd in 3‐Stellung zu XI. Der Ester VII zerfällt leicht reversibel in die Komponenten. Die Befunde werden durch Annahme einer Aldol‐Reaktion über die Enolform des Cyclopentanoncarbonsäureesters gedeutet.