Unsymmetrische Dreikohlenstoff‐Kondensationen, IX. Unsymmetrische Dreikohlenstoff‐Kondensationen mit Nitromalonester

Als Verbindung mit hoher CH‐Acidität wurde Nitromalonester mit Formaldehyd und Dibenzoylmethan, Acetylaceton und Acetessigester in guten Ausbeuten unsymmetrisch kondensiert. Die mit Malonester als Partner eintretenden Nebenreaktionen liefern Aufschlüsse über die an die methylenaktiven Partner für eine erfolgreiche unsymmetrische Kondensation zu stellenden Bedingungen. Für die abschließende M ICHAEL ‐Addition ist die Anionen‐Nucleophilie des M ICHAEL ‐Donators entscheidend. Da diese beim Nitromalonester kleiner ist als beim Malonester, überwiegen die Nebenreaktionen. –‐ Mittels der Eisen(III)‐chlorid‐Reaktion wurde die zusätzliche Aktivierung eines methylenaktiven H‐Atoms durch den in β‐Stellung stehenden Nitromalonester‐Rest nachgewiesen.