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Synthesen von Amadori‐Verbindungen der Anthranilsäure
Author(s) -
Lingens Franz,
Schraven Eckhard
Publication year - 1962
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19626550120
Subject(s) - chemistry , amadori rearrangement , medicinal chemistry , stereochemistry , biochemistry , glycation , receptor
Aus 1‐[ o ‐Carboxy‐phenylamino]‐1‐desoxy‐4.6‐benzal‐ D ‐fructose läßt sich durch hydrogenolytische Abspaltung des Benzalrestes 1‐[ o ‐Carboxy‐phenylamino]‐1‐desoxy‐ D ‐fructose (II) darstellen und mittels präparativer Dünnschichtchromatographie isolieren. 1‐[ o ‐Carboxy‐phenylamino]‐1‐desoxy‐ D ‐ribulose (IV) wird durch Amadori‐Umlagerung von N ‐[ o ‐Carboxy‐phenyl]‐ D ‐arabinosylamin in 10‐ bis 30‐proz. Lösung hergestellt und daraus durch Dünnschichtchromatographie in reiner Form gewonnen. Bei der Umlagerung von Anthranilsäure mit Glucose‐6‐phosphat bzw. Ribose‐5‐phosphat und ‐ D ‐ribulose‐5‐phosphat (V bzw. VI). Die Darstellung einiger Glykosylamine der Anthranilsäure wird beschrieben.