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Solanum‐Alkaloide, XX. Konstitution und Stereochemie von Solanocapsin
Author(s) -
Schreiber Klaus,
Ripperger Helmut
Publication year - 1962
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19626550117
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Solanocapsin wird erstmals zu dem bekannten 3β‐Acetoxy‐16β‐hydroxy‐5α‐bis‐22.23‐nor‐cholansäurelacton (Acetyltigogeninlacton, XV) sowie zu (–)‐4‐Amino‐3‐methyl‐buttersäure abgebaut. Diese Aminosäure wird in R ‐(+)‐Methylbernsteinsäure übergeführt und damit die absolute Konfiguration am C‐25 des Solanocapsins ermittelt. Auf Grund dieser und weiterer experimenteller Ergebnisse wird für Solanocapsin die Konstitution (22 R .23 s .25 R )‐3β‐Amino‐22.26‐imino‐16β.23‐oxido‐5α‐cholestan‐23‐ol (VI) vorgeschlagen.