Über die Darstellung langkettiger Carbonsäuren unter Verwendung von Vinyl‐ω‐carbalkoxyalkyl‐ketonen, III. Dihydro‐hydnocarpussäure und Dihydro‐chaulmoograsäure | Zendy

Buchta Emil | Zendy; Fuchs Friedrich | Zendy

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Über die Darstellung langkettiger Carbonsäuren unter Verwendung von Vinyl‐ω‐carbalkoxyalkyl‐ketonen, III. Dihydro‐hydnocarpussäure und Dihydro‐chaulmoograsäure

Author(s) -

Buchta Emil,

Fuchs Friedrich

Publication year - 1962

Publication title -

justus liebigs annalen der chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.825

H-Index - 155

eISSN - 1099-0690

pISSN - 0075-4617

DOI - 10.1002/jlac.19626550111

Subject(s) - chemistry , furan , medicinal chemistry , polymer chemistry , organic chemistry

Das durch substituierende Addition von Vinyl‐[β‐carbomethoxy‐äthyl]‐keton an 2‐Cyclopentylmethyl‐furan (I) erhaltene 2‐Cyclopentylmethyl‐5‐[3‐oxo‐5‐carbomethoxy‐pentyl]‐furan (IIIa) gibt bei der hydrolytischen Ringspaltung ein Gemisch aus 11‐Cyclopentylmethyl‐4.7.10‐trioxo‐undecansäure‐(1) (IV a) und deren Methylester. Nach der Trennung mittels Na 2 CO 3 ‐Lösung und Überführung in den Trithioketalmethylester bildet sich durch reduktive Entschwefelung mit Raney‐Nickel und anschließende Verseifung Dihydrohydnocarpussäure (VIIIa). Analog wird aus I und Vinyl‐[δ‐carbomethoxy‐butyl]‐keton Dihydrochaulmoograsäure (VIIIb) dargestellt.

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