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Ringöffnungen der Azole, VII. Zur Thermolyse des 5‐Phenyl‐tetrazols
Author(s) -
Huisgen Rolf,
Sauer Jürgen,
Seidel Michael
Publication year - 1962
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19626540115
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , azole , ring (chemistry) , organic chemistry , medicine , dermatology , antifungal
Die Thermolyse von 5‐Phenyl‐tetrazol in Mesitylen und anderen Solventien liefert 3.6‐Diphenyl‐dihydro‐1.2.4.5‐tetrazin (VI), 4‐Amino‐3.5‐diphenyl‐1.2.4‐triazol (IX), 3.5‐Diphenyl‐1.2.4‐triazol (V), 2.4.6‐Triphenyl‐1.3.5‐triazin (VII) und 3.6‐Diphenyl‐1.2.4.5‐tetrazin (VIII) neben Stickstoff und Stickstoffwasser‐stoffsäure in verschiedenem Verhältnis; die Wechselbeziehungen dieser Produkte werden untersucht. Beim Zerfall des 5‐Phenyl‐tetrazols in primären Aminen oder aromatischen Nitrilen werden die Lösungsmittel teilweise in die Produkte eingebaut. Die Mechanismen der mannifaltigen Reaktionsabläufe, insbesondere die Bedeutung des C ‐Phenyl‐nitrilimins (IV), werden diskutiert.