Hofmann‐Abbau Tritium‐markierter quartärer Ammoniumjodide mit Phenyllithium

Durch Hofmann ‐Abbau von Trimethyl‐äthyl[2‐T]‐ammoniumjodid und Trimethyl‐n‐propyl[2‐T]‐ammoniumjodid mit Phenyllithium wurde eine α´.β‐Eliminierung nach Wittig 1) bewiesen. Dabei treten äußerst kleine Isotopeneffekte auf. Frühere Ergebnisse 2) , nach denen der Hofmann ‐Abbau des Trimethyl‐äthyl‐ammoniumhydroxyds bei 40° i. Vak. nach dem β‐Eliminierungs‐Mechanismus verläuft, werden bestätigt, hingegen sind die Angaben 2) , wonach bei Temperaturen über 100° die α'.β‐Eliminierung eine Rolle spielt und eine Tritium‐markierte Methylgruppe einen “Ausgleichseffekt” zeigt, aus experimentellen Gründen zu revidieren.