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Hofmann‐Abbau Tritium‐markierter quartärer Ammoniumjodide mit Phenyllithium
Author(s) -
Weygand Friedrich,
Daniel Helmut,
Simon Helmut
Publication year - 1962
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19626540112
Subject(s) - chemistry , phenyllithium , tritium , medicinal chemistry , radiochemistry , stereochemistry , physics , nuclear physics
Durch Hofmann ‐Abbau von Trimethyl‐äthyl[2‐T]‐ammoniumjodid und Trimethyl‐n‐propyl[2‐T]‐ammoniumjodid mit Phenyllithium wurde eine α´.β‐Eliminierung nach Wittig 1) bewiesen. Dabei treten äußerst kleine Isotopeneffekte auf. Frühere Ergebnisse 2) , nach denen der Hofmann ‐Abbau des Trimethyl‐äthyl‐ammoniumhydroxyds bei 40° i. Vak. nach dem β‐Eliminierungs‐Mechanismus verläuft, werden bestätigt, hingegen sind die Angaben 2) , wonach bei Temperaturen über 100° die α'.β‐Eliminierung eine Rolle spielt und eine Tritium‐markierte Methylgruppe einen “Ausgleichseffekt” zeigt, aus experimentellen Gründen zu revidieren.