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Untersuchungen an Diazomethanen, XVI. Katalysierte Homologisierung cycloaliphatischer und aliphatischer Ketone mit Diazoalkanen
Author(s) -
Müller Eugen,
Bauer Martin
Publication year - 1962
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19626540111
Subject(s) - chemistry , ketone , organic chemistry
Die Homologisierung von Ketonen mit verschiedenen Diazoalkanen gelingt in Gegenwart von Lewis ‐Säuren, besonders AlCl 3 , mit guten Ausbeuten. Aus Cyclooctanon erhält man mittlere Ringketone, aus Cyclododecanon große Ringketone. Ungesättigte cyclische Ketone wie Cholestenon werden im Ring A erweitert. Ebenso gelingt die katalysierte Homologisierung mit Diazoalkanen bei offenkettigen, gesättigten und ungesättigten Ketonen und Ketocarbonsäureestern. Der Mechanismus der Reaktion wird erörtert.