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Über hochacide Kohlenwasserstoffe
Author(s) -
Kuhn Richard,
Fischer Herbert,
Neugebauer Franz A.,
Fischer Hans
Publication year - 1962
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19626540109
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die CH‐Acidität von 1.1.3.3‐Tetraphenyl‐propen und von 1.1.5.5‐Tetraphenyl‐pentadien nimmt um viele Zehnerpotenzen zu, wenn mindestens 2 der Phenylreste zu einem Biphenylenrest eingeebnet werden. Derartige Kohlenwasserstoffe geben in geeigneten Lösungsmitteln bereits mit 0.1 n wäßrigen Laugen tieffarbige Salze, die bei Ausschluß von Luft beständig sind. Die durch Entladung der roten bzw. blauen Anionen mit K 3 Fe(CN) 6 resultierenden paramagnetischen Radikale sind gelb und fallen durch ihre geringe Reaktionsgeschwindigkeit mit O 2 auf. Im Falle des 1.1.5.5‐Bis‐biphenylen‐pentadiens‐(1.4) liefert das mesomere Anion mit Methyljodid zwei verschiedene Methylderivate. — Es wird eine qualitative theoretische Deutung für den Einfluß der Biphenylenbindungen auf die Säuredissoziationskonstanten vorgeschlagen.