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Hexahydronaphthaline aus Decalindiolen‐(1.4)
Author(s) -
Hückel Walter,
Kraus Wolfgang
Publication year - 1962
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19626540108
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Aus den Diacetaten von fünf der sechs bekannten Decalindiole‐(1.4) wurden durch Pyrolyse bei Temperaturen zwischen 360 und 460° Gemische von Hexahydronaphthalinen (Hexalinen) erhalten, deren Bildung von einer mit steigender Temperatur zunehmenden Dehydrierung zum 1.2.3.4‐Tetralin begleitet ist. Qualitativ, freilich nicht quantitativ, entstehen dieselben Kohlenwasserstoffe auch aus dem Diacetat eines Decalindiol‐(2.3)‐Gemisches. Die Abspaltungsreaktion ist stets von einer Umlagerung begleitet, die zu dem relativ stabilen Δ 1.2 ‐ Δ 9.10 ‐Hexalin (1.2.5.6.7.8‐Hexahydro‐naphthalin, III) als Hauptprodukt führt. Daneben wurde stets das bekannte trans ‐Δ 1.9 . Δ 5.10 ‐Hexalin (1.2.3.5.6.7‐Hexahydro‐naphthalin, V) zu einigen Prozenten gefunden. Für ein weiteres Hexalin ist die Struktur des 1.2.3.4.9.10‐Hexahydro‐naphthalins (I) nicht unwahrscheinlich; für ein anderes kann die Struktur eines 1.2.3.4.6.9‐Hexahydro‐naphthalins (II) diskutiert werden. Die Solvolyse und die E2‐Abspaltung beim Ditoluolsulfonat der extremen cis ‐Form von Decalindiol‐(1.4) (Diol‐IV) führt zum 1.2.3.4.6.7‐Hexahydro‐naphthalin (IV) in normaler trans ‐Abspaltung und zum 1.2.3.5.6.7‐Hexahydro‐naphthalin (V) unter Doppelbindungsverschiebung.